Эта улица была спроектирована в 1928–1932 годы архитектором Карлом Росси. До 1923 года, когда улица получила имя своего создателя, она называлась Театральной. По плану Росси она соединила две площади города, а здания, ее образующие, подчеркнули величественность Александрийского театра. Эта улица уникальна своим точным соответствием античным канонам: ее ширина равна высоте стоящих на ней зданий (22 метра), а длина ровно в десять раз больше – 220 метров.

В XVIII веке на этом месте располагались сады, затем территория была отдана под частную застройку. Росси расчистил пространство и создал идеальную улицу. Она состоит всего лишь из двух домов, зеркально повторяющих друг друга. Первый этаж отводился под торговлю, верхние предназначались для жилья и различных учреждений. Например, в доме № 1 в настоящее время квартируют различные ведомства, а до революции там располагалось Министерство народного просвещения и внутренних дел.

Дом № 2 стал знаменит благодаря балетному учебному заведению, которое переехало сюда в 1836 году по воле Николая I. Изначально оно называлось Санкт-Петербургское Императорское театральное училище. В ХХ веке оно стало известно на весь мир как Академия русского балета имени А.Я.Вагановой. Агриппина Яковлевна Ваганова стала первым в России профессором хореографии. Ее имя было присвоено училищу в 1957 г. Из этих стен вышли многие прославленные танцовщики и балетные педагоги.

До революции училище делило здание с Дирекцией императорских театров. В 1918 году ее сменил Санкт-Петербургский музей музыкального и театрального искусства, действующий и поныне. Помимо этого здесь располагается Санкт-Петербургская театральная библиотека, уникальное собрание материалов по истории театрального искусства, и Музыкальная библиотека Мариинского театра.

В 1998 году был восстановлен домовый храм училища во имя Святой Троицы. Храм был основан в 1806 году и закрыт в советское время.

В 1941–1945 годах в этом доме располагался штаб Ленинградского военного округа, для которого в средней части здания был построен бетонный бункер.