Головоногие моллюски (цефалоподы, класс Cephalopoda). Наиболее высокоорганизованная группа моллюсков. Все цефалоподы имеют голову со щупальцами или руками и воронку для реактивного движения. Большинство ископаемых головоногих обладает наружной раковиной, и только у современных форм раковина стала внутренней или полностью исчезла.
Среди других моллюсков головоногие отличаются крупными размерами (современный глубоководный кальмар архитетис (Archyteuthis) достигает длины более 15 м), а также необычайно высоко развитой нервной системой. У них прекрасно развиты органы зрения, слух, обоняние и осязание, головоногих иногда называют «приматами моря».
Головоногие моллюски возникли около 520—540 млн. лет назад, в кембрии. В процессе эволюции задняя часть камеры превратилась в длинный узкий конус, разделенный перегородками на отдельные камеры. В последней камере (с открытого конца конуса) помещалось тело моллюска. Остальные камеры заполнялись газом, а ближайшие к жилой камере – жидкостью. Перегородки не сплошные – в них есть отверстия, сквозь которые проходит длинный вырост тела моллюска - кожистый тяж – сифон. С помощью сифона жидкость могла закачиваться или откачиваться из камер, и раковина погружалась или всплывала, как подводная лодка.
И если все крупные обитатели кембрийских морей ползали по дну, или, в редких случаях, были способны переплывать небольшие расстояния, головоногие моллюски стали «парить» над дном без каких-либо усилий. Это позволило им, с одной стороны, избегать более крупных и опасных хищников, и с другой – легко нападать на свою донную добычу. В результате изменилось все строение тела: ползательная нога моллюска превратилась в «изящные» руки и мощную воронковидную трубку,  ставшую соплом гидрореактивного движителя. Выталкивая воду из мантийной полости через воронку, головоногие создавали реактивный толчок назад или вниз в зависимости от того, куда было направлено подвижное устье воронки.
Первые головоногие кембрийского возраста имели длинную прямую или слабо изогнутую раковину, которая имела свои недостатки. Задний конец раковины оказывался  легче переднего, и при всплытии моллюска разворачивало раковиной кверху, а головой к низу. Поэтому  внутреннее строение сифона усложнялось, внутри него и в камерах появлялись дополнительные отложения карбоната кальция, утяжелявшие задний конец раковины. Таким образом, раковина могла сохранять горизонтальное положение. Расцвет этих головоногих приходится на нижний палеозой, в основном ордовикский и силурийский периоды. Некоторые из них достигали очень больших размеров (известны ископаемые раковины 3 – 5 м в длину, а сам моллюск достигал 8 м).
Уже в раннем ордовике (около 500 млн. лет) появились наутилиды (наутилоидеи) – крупная группа головоногих, освоившая  все экологические ниши и области морского шельфа. Среди них были и активные хищники и животные, медленно передвигавшиеся в толще воды, питавшиеся мелкими планктонными организмами. Главным их «приобретением» была свернутая в плотную плоскую спираль раковина. Такая форма раковины позволяет поддерживать постоянную ориентировку в воде, не затрачивая дополнительных усилий.
В конце девона появилась еще одна группа со свернутой в спираль раковиной - аммониты. Если у наутилоидей линия прирастания перегородок между камерами к стенке раковины — почти прямая, то у аммонитов она сложно изогнутая, с выпуклостями и вогнутостями (лопастями), а сами перегородки складчатые, гофрированные. Такие перегородки позволили при той же прочности раковины сделать ее значительно тоньше и легче. Существует предположение, что сложная перегородка имела и другую функцию: при жизни поверхность ее была выстлана живой тканью, которая действовала, как губка, что значительно ускоряло процесс погружения или наоборот, всплывания.
Аммоноидеи процветали с девона и на рубеже мела и палеогена (около 65 млн. лет назад) вымерли.
Аммоноидеи и наутилоидеи прекрасно противостояли внешне грозным, но мало подвижным хищниками палеозойских морей: ракоскорпионам эвриптеридам и древним рыбообразным, предкам современных акул и скатов. В мезозое появились более опасные хищники: крупные рептилии мозозавры, ихтиозавры, плезиозавры, но основными конкурентами аммонитов в борьбе за существование была быстро развивавшаяся группа – костистые рыбы. Именно интенсивное развитие костистых рыб считается основной причиной вымирания аммоноидей.
Чтобы противостоять им, необходимо было приобрести большую подвижность – отказаться от наружной раковины. Появились первые внутреннераковинные моллюски – белемниты еще в палеозое, но настоящий расцвет испытали в юрское и меловое время. Белемниты – прообраз современных кальмаров, у них было такое же тело, 10 рук с крючьями и чернильный мешок – приспособление для обмана хищника. Внутри располагалась раковина с фрагмоконом и длинным жестким ростром, уравновешивающим более тяжелый передний конец тела, на котором располагались руки и голова.
В палеогене белемнитам пришли на смену современные группы, появившиеся еще в юре и мелу: кальмары, осьминоги и прочие. Более маневренные и приспособленные, они выжили и прекрасно существуют до наших дней.