Благовещенский собор, основанный, по свидетельству летописей, еще в XIV веке, служил домовым храмом русских правителей. Здесь они молились и исповедовались, вступали в брак и крестили новорожденных наследников престола.

Иван III в процессе реконструкции Кремля приказал разобрать здание Благовещенского собора и возвести на его месте новое. Работу в 1484–1489 годах выполнили псковские мастера. В первоначальном виде собор представлял собой небольшой поднятый на высокий подклет куб под тремя главами, окруженный с трех сторон террасой – гульбищем – и соединенный сенями с великокняжескими хоромами, которые находились на месте нынешнего Большого Кремлевского дворца.

Значительные изменения внес в облик Благовещенского собора XVI век. В 1560-х годах построены еще две главы над собором и четыре одноглавые церковки по углам. При Иване Грозном в южном приделе храма была устроена царская молельня. С ее крыльца в марте 1584 года Иван Грозный увидел крестообразную комету и решил, что это знак, предвещающий скорую смерть. Через несколько дней его не стало. В XIX веке у Грозненского крыльца была достроена ризница, а открытые западная и северная галереи застеклены.